Please use this identifier to cite or link to this item: https://hdl.handle.net/11499/1759
Title: Pirimidon halkası içeren yeni heterosiklik azo boyarmaddelerin sentezi ve absorpsiyon spektrumlarının incelenmesi
Other Titles: Synthesis of novel heterocyclic azo dyes containing pyrimidone ring and investigation of their absorption spectra
Authors: Erişkin, Selinay
Advisors: İzzet Şener
Keywords: Solvatokromizm
Pirimidon
Diazo-Kenetleme Reaksiyonu
Azo Boyalar
Solvatochromism
Pyrimido
Diazo-Coupling Reaction
Azo Dyes
Publisher: Pamukkale Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü
Abstract: Bu çalışmada ilk olarak, anilinden çıkılarak diazonyum tuzu oluşturulup 3-aminokrotonitril ile kenetlenerek, 2-(fenilhidrazon)-3-ketiminokrotonitril (1) bileşiği sentezlendi. 1 bileşiği hidrazinhidratla etanol içerisinde geri soğutucu altında kaynatılarak 5-amino-4-fenilazo-3-metil-1H-pirazol (2) bileşiğine dönüştürüldü. 2-aminobenzotiyazol bileşiği etil siyanoasetatla 150 ?C'de çözgensiz ortamda reaksiyona sokularak 4-imino-3,4-dihidro-2H-pirimido[2,1-b]benzotiyazol-2-on (3) bileşiği elde edildi. Bir seri karboksilik amin diazolanıp, sentezlenen 3 bileşiğine kenetlenerek 3-(arilazo)-4-imino-4H-pirimido[2,1-b]benzotiyazol-2-ol 4(a-m) türevleri nihai ürünler olarak sentezlendi. Diğer yandan sentezlenen 2 bileşiği etil siyanoasetatla 150 ?C'de çözgensiz ortamda reaksiyona sokularak 7-amino-3-fenilazo-2-metil-4H-pirazolo[1,5-a]pirimidin-5-on (5) bileşiği sentezlendi. Bir seri karbosiklik amin diazolanıp 5 bileşiğine kenetlenerek 7-imino-3-fenilazo-6-arilazo-2-metil-4H-pirazolo[1,5-a]pirimidin-5-ol 6(a-m) türevleri nihai ürünler olarak sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin spektroskopik analizleri (1H-NMR, FT-IR ve kütle spektroskopisi) ve elementel analizleri yapıldı. Bu boyarmaddelerin UV spektrumları alınarak absorbsiyon spektrumları üzerine çözücü, asit ve baz etkileri incelendi.
In this study, firstly, 2-(phenylhydrazone)-3-ketiminochrotonitrile (1) was synthesized by coupling of 3-aminochrotonitrile and the diazonium salt of the aniline. Compound 1 was reacted with hydrazine monohydrate in ethanol under reflux to give 5-amino-4-phenylazo-3-methyl-1H-pyrazole (2). 4-imino-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole-2-one (3) was synthesized by the reaction of 2-aminobenzothiazole with ethyl cyanoacetate in solvent free conditions at 150 ºC. 3-(arylazo)-4-imino-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole-2-ole 4(a-m) heterocyclic dyes were then synthesized by diazotisation of a series of carboxylic amines using nitrous acid, and coupling with compound 3. On the other hand, 7-amino-3-phenylazo-2-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-one (5) was synthesized by the reaction of compound 2 with ethyl cyanoacetate in solvent free conditions at 150 ºC. 7-imino-3-phenylazo-6-arylazo-2-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-ole 6(a-m) heterocyclic disazo dyes were synthesized by diazotisation of a series of carboxylic amines using nitrous acid, and coupling with compound 5. The synthesized dyes were characterized by FT-IR, 1H-NMR, high-resolution mass spectral datas and elemental analysis. The solvatochromic behaviors of dyes in various solvents and the effect of acid-base upon the UV-vis spectra of these dyes were evaluated.
Description: Bu tez çalışması Pamukkale Üniversitesi Bilimsel Araştırmalar Koordinatörlüğü tarafından 2012FBE066 nolu proje ile desteklenmiştir.
URI: https://hdl.handle.net/11499/1759
Appears in Collections:Tez Koleksiyonu

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Selinay Erişkin.pdf4.42 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open
Show full item record



CORE Recommender

Page view(s)

252
checked on May 6, 2024

Download(s)

92
checked on May 6, 2024

Google ScholarTM

Check





Items in GCRIS Repository are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.