Yeni tip 2,5-Di(2-Tiyenil)Pirol türevlerinin sentezi, elektropolimerizasyonu ve teknolojik uygulamaları

Abstract

Heterohalkalı bileşikler sınıfında yer alan pirol sahip olduğu aromatiklik ve yapısına katıldığı moleküle sağladığı delokalizasyon ile organik sentez ve elektroaktif materyal uygulamalarında geniş yer bulan bir bileşiktir. Bu amaçla tez kapsamında, aromatik hidrazitler kullanılarak Paal-Knorr yöntemi ile yeni nesil amid sübstitüye 2,5-di(2-tiyenil) pirol türevi elektroaktif monomerleri sentezlenmiştir. Elektrokimyasal polimerizasyon yöntemi ile tiyofen grupları üzerinden polimerleştirme gerçekleştirilip, homopolimerleri ve 3,4- etilendioksitiyofen (EDOT) ile kopolimerleri sentezlenmiştir. Elde edilen monomerlerin karakterizasyonları 1H-NMR, 13C-NMR teknikleriyle gerçekleştirilerek dönüşümlü voltametri tekniği kullanılarak polimerik yapılar elde edilmiş ve polimerlerin indirgenme ve yükseltgenme davranışları incelenmiştir. Sabit akım ve sabit gerilim elektroliz yöntemleri kullanılarak elektrokimyasal polimerleşme çeşitli destek elektrolit - çözücü sistemlerinde çalışılmıştır. Bunun yanında uygulanan potansiyele bağlı optik özelliklerdeki değişim incelenmiştir. Bu kapsamda elde edilen polimerlerin spektroelektrokimyasal, kinetik, kolorimetrik ve elektrokromik özellikleri incelenmiştir. Tez kapsamında sentezlenen malzemelerin, elektrokromik cihaz uygulamaları teknolojik uygulamalar çatısı altında gerçekleştirilmiştir. Elde edilen polimerler ile, poli(3,4-etilendioksitiyofen) (PEDOT) kullanılarak sandviç konfigürasyonuna sahip elektrokromik cihazlar yapılmıştır. Hazırlanan elektrokromik cihazların, kısa tepki sürelerinin, yüksek optik kontrastlarının ve yüksek dayanıklılıklarının olduğunu kanıtlamışlardır.

Pyrrole is a compound which is widely used in organic synthesis and electroactive material applications owing to aromaticity that is possessed within heterocyclic compounds and delocalization which is provided in the attended structure. Synthesis of pyrrole with Paal-Knorr method is an old method however this method is usually applied with aromatic and aliphatic amines. For this purpose, scope of thesis, a new generation amide-substituted 2,5-di (2-thienyl) pyrrole derived electroactive monomers were synthesized by Paal-Knorr method using aromatic hydrazides. Polymerization has carried out on thiophene groups by using electrochemical polymerization and its homopolymers and its copolymers with using 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) were synthesized. The characterization of the obtained monomers was carried out by 1H-NMR and 13CNMR techniques, and polymeric structures were obtained by using cyclic voltammetry technique and the reduction and oxidation behaviors of the polymers were investigated. Electrochemical polymerization have been carried out in various supporting electrolyte - solvent systems by potentiostatic and galvonastatic methods. In addition to this, the change in the optical properties depending on the applied potential was investigated. Within this scope, the spectroelectrochemical, kinetic, colorimetric and electrochromic properties of the polymers have been investigated. The scope of technologic application, electrochromic devices (ECDs) were prepared in sandwich form for novel six conductive polymers and the ratio of decrease in the charge density depending on applied potential, has evidenced that the electrochromic device had good redox stability.