Bazı pirazol türevi diazonyum tuzlarının etil benzoil asetat ile reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, anilin ve o-, m-, p- sübstitüe anilin türevi diazonyum tuzlarının, 3-aminokrotononitril ile kenetlenme reaksiyonu sonucunda nitril bileşikleri (1a-1m) elde edilmiştir. Nitril bileşiklerinin (1a-1m) hidrazin monohidrat ile halka kapatılması sonucu pirazol türevleri olan 5-amino-4-arilazo-3-metil-1H-pirazol (2a-2m) boyarmaddeleri sentezlenmiştir. Tekrar diazolanan mono azo boyarmaddeleri (2a-2m) etil benzoil asetat ile kenetlenmiştir ve böylelikle etil-2-(4’-arilazo-3’-metil-1'H-pirazol-5'-ilazo)-3-okso-3-fenilpropanoat (3a-3m) ara bileşikleri elde edilmiştir. Bu ara bileşiklerin (3a-3m) hafif asidik ortamda, üre ile reaksiyonu sonucunda 4-hidroksi-5- {[3-metil-4-(arildiazenil)-1H-pirazol] diazenil}-6-fenil pirimidin-2(1H)-on (4a-4m); tiyoüre ile reaksiyonu sonucunda 4-hidroksi-5- {[3-metil-4-(arildiazenil)-1H-pirazol] diazenil}-6-fenil pirimidin-2(1H)-on (5a-5m) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen 26 adet yeni heterosiklik dispers disazo boyarmaddelerin karakterizasyonu ATR-FTIR ve 1H-NMR spektral verileri ile açıklanmıştır. Ayrıca boyarmaddelerin görünür bölge spektrumları üzerine çözücü, asit-baz ve sübstitüent etkileri de incelenmiştir.

In this study, nitrile compounds (1a-1m) were obtained by coupling reaction of aniline and o-, m-, p- substituted aniline derivative diazonium salts with 3-aminocrotononitrile. Ring closure of the nitrile compounds (1a-1m) with hydrazine monohydrate resulted in the synthesis of 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1H-pyrazole (2a-2m) dyestuffs, a pyrazole derivative. The re-diazotized mono azo dyes (2a-2m) were coupled with ethyl benzoyl acetate and thus ethyl-2- (4'-arylzo-3'-methyl-1'H-pyrazol-5'-ylazo) -3-oxo-3-phenylpropanoate (3a-3m) was obtained. These intermediate compounds (3a-3m) in a weakly acidic medium, by reaction with urea gave 4-hydroxy-5- {[3-methyl-4- (aryldiazenyl) -1H-pyrazole] diazenyl} -6-phenyl pyrimidine-2 (1H) -one (4a-4m); by reaction with thiourea, 4-hydroxy-5- {[3-methyl-4- (aryldiazenyl) -1H-pyrazole] diazenyl} -6-phenyl pyrimidin-2 (1H) -one (5a-5m) was synthesized. Characterization of 26 synthesized new heterocyclic disperse disazo dyes were explained by ATR-FTIR and 1H-NMR spectral data. In addition, solvent, acid-base and substituent effects in the UV-Visible spectra of dyes were investigated.