Tiyazolo[5,4-d]tiyazol türevi yeni ligandların ve metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada, ilk olarak biyolojik aktivite gösterdiği belirlenen daha sonraları ise yarı iletken polimer türevlerinde, organik alan etkili transistörlerde ve güneş pili gibi birçok uygulama alanında yer bulan, floresans özelliğe sahip tiyazolo[5,4-d]tiyazol grubunu içeren yeni Schiff bazı ligandı LH sentezlenmiştir. Ligandın Co(II), Ni(II), Cu(II), ve Zn(II) tuzları ile kompleksleri hazırlanmış ve bileşiklerin karakterizasyonu yapılmıştır. Schiff bazı ligandı LH’ın sentezi için; birinci basamakta salisilaldehit N-(3-Bromopropil)ftalimit ile türevlendirilerek N1 bileşiği, ardından elde edilen ürünün ditiyoksamitle reaksiyonundan tiyazolo[5,4-d]tiyazol türevi ilk bileşik N2 ve bu bileşiğin indirgenmesi ile bünyesinde amin grubu bulunduran N3 bileşiği sentezlenmiştir. N3’ün salisilaldehit ile reaksiyonundan Schiff baz ligandı LH ve ligandın Co(II), Ni(II), Cu(II), ve Zn(II) asetat tuzları ile reaksiyonundan metal kompleksleri elde edilmiştir. Sentezlenen ligand ve komplekslerin yapıları FT-IR, LC-MS/MS, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-VİS, Floresans Spektrofotometresi analizleriyle karakterize edilmiş ayrıca komplekslerin magnetik susseptibilite ölçümleri yapılmıştır.

In this study, a new Schiff base ligand LH containing fluorescent thiazolo[5,4-d]thiazole group, which was first determined to show biological activity, later found a place in many application areas such as semiconductor polymer derivatives, organic field-effect transistors and solar cells were synthesized. Complexes of the ligand with Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) salts were prepared and the compounds were characterized. For the synthesis of Schiff base ligand LH; in the first step, N1 compound was derivatized with salicylaldehyde N-(3-bromopropyl)phthalimide, then the thiazolo[5,4-d]thiazole derivative N2 was synthesized from the reaction of the obtained product with dithioxamide. The N3 compound containing the amine group was synthesized by reduction of N2. Schiff base ligand LH obtained from the reaction of N3 with salicylaldehyde. Metal complexes were synthesized from the reaction of the ligand with the acetate salts of Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II).The structures of the synthesized ligands and complexes were characterized by FT-IR, LC-MS-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-vis. Fluorescence Spectrophotometer analyzes of the ligand and magnetic susceptibility measurements of the complexes were made.