Morfolin grupları taşıyan suda çözünebilir periferal ve non-periferal çinko ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Ftalosiyaninler, birçok metal iyonu alabilecek büyüklükte merkezi boşluğa sahip, dört imino izoindolin biriminden oluşmuş simetrik makrosiklik bileşiklerdir. Bu tez çalışmasında, ilk sentezlerinden itibaren benzersiz özellikleriyle merak konusu olan ftalosiyanin bileşikleri sınıfına yeni bileşikler eklenmiştir. Sentezlenen çinko ftalosiyanin bileşikleri morfolin gruplarıyla sübstitüe edilmiştir. Yeni morfolinli suda çözünebilir çinko ftalosiyanin bileşiklerinin sentezinde 2-((3,4-disyanofenil)tio)etil metansülfonat ve 2-((2,3- disyanofenil)tio)etil metansülfonat bileşiklerinin sodyum iyodür ve kuru aseton ile reaksiyonundan (3,4-diizosiyanofenil)(2-iyodoetil) sülfan ve (2,3- diizosiyanofenil) (2-iyodoetil) sülfan bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen iyotlu bileşikler morfolin ve DMF ile reaksiyona sokularak 4-((3,4- diizosiyanofenil)tiyo)morfolin ve 4-(2-((2,3-diizosiyanofenil) tiyo)etil)morfolin elde edilmiştir. Ftalonitril bileşikleri ile periferal ve non-periferal çinko ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş, metil iyodür ile suda çözünür hale getirilmiştir. Litaratürlerde mevcut olan ftalosiyanin bileşiklerine ek olarak morfolin gruplarıyla sübstitüe edilmiş suda çözünebilir non-periferal ve periferal yeni çinko ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve kütle spektrometresi, UV-vis spektrofotometresinden yararlanılmıştır. Yeni çinko ftalosiyaninlerin morfolinler ile sübstitüe edilmesinin sebebi morfolin gruplarının antikanser, anti-inflamatuar, antioksidan aktiviteler ve fotodinamik tedavi gibi birçok alanda kullanılabilen bileşikler olmasıdır. Ayrıca morfolindeki azot ucunun kuaternize olabilmesi sebebiyle çalışmada morfolin türevli ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Sentezlenen yeni ftalosiyanin bileşikleri kuaternize edilerek suda çözünebilir hale getirilmiş ve böylelikle fotodinamik terapide kullanılmasına olanak sağlanmıştır. Bileşiklerin anti-kanser ajan olarak kullanılabilirliklerinin araştırılması için in-vitro ve in-vivo deneylerinin yapılması planlanmaktadır

In this thesis, new compounds have been added to the class of phthalocyanine compounds, which have been the subject of curiosity with their unique properties since their first synthesis. The synthesized zinc phthalocyanine compounds were substituted with morpholine groups. In the first step of the synthesis of new zinc phthalocyanine compounds, 2-((3,4-dicyanophenyl) thio) ethyl methanesulfonate and 2-((2,3- dicyanophenyl)t hio) ethyl methane sulfonate compounds are obtained from the reaction of sodium iodide and dry acetone (3,4-diisocyanophenyl) (2-iodoethyl) sulfan and (2,3- diisocyanophenyl) (2-iodoethyl) sulfan compounds were obtained. 4-((3,4- diisocyanophenyl)thio)morpholineand4-(2-((2,3 diisocyanophenyl) thio) ethyl) morpholine were obtained by reacting the synthesized iodinated compounds with morpholine and DMF. Phthalonitrile compounds and peripheral and non-peripheral zinc phthalocyanine compounds were synthesized and made water-soluble with methyl iodide. In addition to the phthalocyanine compounds available in the literature, new water-soluble non-peripheral and peripheral zinc phthalocyanine compounds substituted with morpholine groups were synthesized. 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and mass spectrometry, UV-vis spectrophotometer were used to elucidate the structures of the compounds. The reason why new zinc phthalocyanines are substituted with morpholines is that morpholine groups are compounds that can be used in many areas such as anticancer, anti-inflammatory, antioxidant activities and photodynamic therapy. In addition, morpholine-derived phthalocyanines were synthesized in the study due to the quaternization of the nitrogen end of the morpholine. Synthesized new phthalocyanine compounds were quaternized and made water-soluble, thus enabling their use in photodynamic therapy.