Hidrazin türevi bileşikler yardımıyla halka kapatma reaksiyonu sonucu pirazol türevi yeni disazo boyarmaddelerin sentezi

Abstract

Bu tez çalışmasında anilin ve o-,m-,p- sübstitüe anilin olmak üzere 13 farklı madde sodyum nitrit ve hidroklorik asit ile diazolanarak diazonyum tuzlarına dönüştürülmüştür. Diazonyum tuzları 3-aminokronanitril ile kenetlenerek nitril bileşikleri (1a-1m) sentezlenmiştir. Sentezlenen nitril bileşikleri (1a-1m) 2-hidroksi etil hidrazin ile halka kapama reaksiyonu sonucu amino pirazol türevi 2a-2m maddeleri elde edilmiştir. Pirozol türevi (2a-2m) mono azo boyarmaddeleri sodyum nitrit ve piridin'li ortamda tekrardan diazonyum tuzları oluşturulup, 3- Metil-5- Prozolon bileşiği ile kenetlenerek 3a-3m disazo boyarmaddeleri sentezlenmştir. Sentezlenen 3a-3m disazo boyarmaddeler saflaştırıldıktan sonra yapıları ve özellikleri ATR-FTIR ve 1H-NMR spektral verileri ile açıklanmıştır. Ayrıca boyarmaddelerin farklı çözücülerdeki çözeltileri UV-Vis spektrofotometre ile analiz edilip elde edilen bulgular kullanılarak çözücü, sübstitüent ve asit-baz etkileri incelenmiştir.

In this thesis, 13 different substances, aniline and o-, m-, p- substituted aniline, were converted into diazonium salts by diazotizing with sodium nitrite and hydrochloric acid. Nitrile compounds (1a-1m) were synthesized by coupling diazonium salts with 3-aminocronanitrile. As a result of ring closing reaction of synthesized nitrile compounds (1a-1m) with 2-hydroxy ethyl hydrazine, amino pyrazole derivative 2a-2m substances were obtained. Pyrosole derivative (2a-2m) mono azo dyestuffs are re-formed into diazonium salts in the medium with sodium nitrite and pyridine. 3a-3m disazo dyestuffs were synthesized by coupling with the compound. After the synthesized 3a-3m disazo dyestuffs were purified, their structures and properties were explained by ATR-FTIR and 1H-NMR spectral data. In addition, the solutions of dyestuffs in different solvents were analyzed by UV-Vis spectrophotometer and the effects of solvent, substituent and acid-base were investigated by using the obtained findings.