Fotodinamik terapi ve yakın-IR uygulamaları için kalkojen donörLü yeni ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Doktora tezi kapsamında suda çözünebilen, yakın-IR bölgede absorpsiyon yapan ve fotodinamik terapi uygulamaları için potansiyel olabilecek 6 yeni çinko ftalosiyanin türevi, üç grup şeklinde sentezlenmiştir. Herbir grupta iki ftalosiyanin bileşiği sentezlenmiş olup, bunlardan biri periferal, diğeri non-periferal ftalosiyaninleri içermektedir. Farklı sübstitüentlerin ilave edildiği ftalosiyanin türlerinde, seçilen sübstitüentlerin özelliği, oluşan ftalosiyanin türevinin suda çözünebilmesine yönelik olmuştur. Sentezlenen ftalosiyanin bileşiklerinde, yakın-IR bölgede absorpsiyonu sağlayacak, O ve S gibi kalkojen atomlar seçilmiş ve bunların absorpsiyona etkisi incelenmiştir. Yine aynı sebeple konumların absorpsiyona etkisi de vurgulanmıştır. Bu sebeple “Click reaksiyonu” kullanılarak; birinci grupta tetraetilen glikol türevi ile oksijen donörü taşıyan ftalosiyaninler, ikinci grupta karboksilli asit içeren, tetraetilen glikol türevi ilave edilmiş, kükürt donörü taşıyan ftalosiyaninler, üçüncü grupta ise karboksilli asit içeren, uzun zincirli alkil grubuna sahip, oksijen donörlü ftalosiyaninler elde edilmiştir. Sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapıları elemental analiz, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve kütle spektrometreleri ve UV-vis spektrofotometresi ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen ftalosiyaninler arzu edildiği gibi suda sonsuz çözünürlüğe sahip olmuştur. Kalkojen atomlar ile periferal ve non-periferal konumların absorpsiyona etkileri tespit edilmiş ve fotodinamik terapide kullanılmaya uygun, yeni çinko ftalosiyaninler literatüre kazandırılmıştır.

The scope of this Ph. D. thesis was the synthesis of 6 new water-soluble zinc phthalocyanines derivatives in three batches which make absorption in near-IR region and may be used for photodynamic therapy applications. Two phthalocyanines compounds were synthesized in each batch and one of them was peripheral and the other was non-peripheral. Phthalocyanines derivatives was intended to be dissolved in water and they are selected accordingly to have different substitutes to give water soluble property. The synthesized phthalocyanine compounds have been selected chalcogens such as O and S which will allow their near-IR absorption in the region. The effect of absorption was investigated in these atoms. For the same reason, the effect of locations on absorption was also emphasized. For this reason, phthalocyanines was synthesized using Click reaction in three batches. In first batch, phthalocyanines bearing oxygen donor was synthesized using tetraethylene glycol derivative. In second batch, phthalocyanines bearing sulfur donor and containing carboxylic acid, was synthesized by adding tetraethylene glycol derivative. In third batch, phthalocyanines bearing oxygen donor, containing carboxylic acid and having a long chain alkyl group was obtained. These novel compounds have been characterized by a combination of elemental analysis, FT-IR, 1H and 13C NMR, MS spectrometer and UV–Vis spectrophotometer techniques. The synthesized phthalocyanines had high solubility in water as desired. The effects of calcogen atoms on the absorption of peripheral and non-peripheral positions were determined and new zinc phthalocyanines suitable for photodynamic therapy were introduced into the literature.