Ferrosenil ditiyofosfonat içeren iletken polimerlerin sentezi ve biyosensör uygulamaları

Abstract

Bu çalışmada, giderek önemi artan ve birçok araştırmaya konu olan, literatürde benzer türevleri bulunmayan, tiyofen, pirol gibi elektrokimyasal ve kimyasal yollar ile polimerleştirilen grup içeren ve inorganik ferrosenil ditiyofosfonat ile fonksiyonlandırılmış hibrit monomerler ve iletken polimerler sentezlenmiş ve bu iletken polimerlerin biyosensör olabilme kapasiteleri araştırılmıştır. Bu amaçla, [FcP(=S)(?-S)]2 (FcPF) ile 4-(1-H-Pirol-1-yl) fenol’ün (PF) reaksiyonuna dayanarak TPFc ((((1S)-2-((4-(1H-pirol-1-yl)fenoksi) (merkapto) fosforotiyol) siklopenta-2,4-dien-1-yl)(siklo-2,4-dien-1-yl)demir)))hibrit monomeri elde edilmiştir. Ayrıca kopolimer oluşturmak amacıyla serbest amino gruplarına sahip 4-(2,5-di(tiyofen-2-yl)-1H-pirol-1-yl)bütan-1-amin (TPA) sentezlenmiş ve FT-IR, 1H-NMR, 31P-NMR analizleri ile sentezlenen maddelerin yapısı aydınlatılmıştır. Diğer bir çalışma olarak tezin kapsamı gereği, organik çözücülerde çözünen TPFc’nin Pirol ve TPA ile kopolimerleri (P(TPFc-co-Py)),( P(TPFc-co-TPA)) elektrokimyasal olarak elde edilmiştir ve kopolimerlerin elektrokimyasal davranışları dönüşümlü voltametre ile araştırılmıştır. Her iki kopolimerin, dönüşümlü voltametri (CV), FT-IR, UV-Vis spektrofotometrisi ile karakterizasyonu gerçekleştirilmiştir. Polimerlerin elektrokromik özellikleri spektroelektrokimya, kinetik ve renk değişim analizleri ile tanımlanmıştır. Biyosensör uygulamaları için, glukoz oksidaz (GOx) bazlı enzim elektrodu oluşturulması amaçlanmıştır. Bu amaçla, mediatör olarak görev yapan ferrosen içeren TPFc ve stabil bir enzim immobilizasyonu sağlayan serbest amino grupları içeren TPA monomeriyle kopolimerizasyon gerçekleştirilmiştir. TPFc/TPA kopolimeri ile modifiye edilen yüzeye glukoz oksidaz (GOx) enzimi immobilize edilerek P(TPFc-co-TPA/GOx) enzimatik biyosensörü hazırlanmıştır. Biyosensörün hazırlama ve çalışma koşulları optimize edilerek, analitik karakterizasyonu gerçekleştirilmiştir. In this study, which has an increasingly important and is the subject of several investigations in the literature, new thiophene and pyrrole containing groups which are polymerize by electrochemical and chemical route and functionalized with inorganic ferrocenyl dithiophosphonate hybrid monomers and conductive polymers were synthesized and their capacities to be biosensor were investigated. For this purpose, on the based of reaction of 4-(1-H-pyrrol-1-yl) phenol (PF) with [FcP(=S)(?-S)]2 (FcPF), TPFc (((1S)-2-((4-(1H-pyrrol-1-yl)phenoxy) (mercapto) phosphorothioyl) cyclopenta-2,4-dien-1-yl)(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)iron) hybrid monomer was obtained. Furthermore, free amino groups on the copolymer to form4-(2, 5-di (thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl) butane-1-amine (TPA) was synthesized. Structure of all substances synthesized was characterized with analysis of FT-IR, 1H-NMR, 31P-NMR. As another study by the scope of the thesis, structure of copolymer with Pyrrole and TPA of TPFc, ((Poly(TPFc-Py) , (Poly(TPFc-TPA)), which were soluble organic solvent, were obtained electrochemically and electrochemical behaviors of copolymers were studied by cyclic voltametry. Both of the structure of copolymers were characterized by various techniques including cyclic voltammetry, FT-IR, UV-Vis Spectrophotometer. The electrochromic properties of the polymers were investigated via spectroelectrochemistry, kinetic and switching studies. For applications of biosensors, the design of glucose oxidase (GOx)-based enzyme electrode was aimed. For this purpose, ferrocene containing TPFc which used mediator and free amino groups containing TPA which is provided stable enzym immobilization were copolymerized. P(TPFc-co-TPA/GOx), enzymatic biosensor was obtained by way of immobilizing glucose oxidase (GOx) on the surface-modified with copolymer TPFc/TPA. Analytical characterization of biosensor was carried out by optimizing preparation and working conditions.